iTunesはApple Inc.により2001年1月9日に導入されました。最新バージョンである10.6.1はWindows XPかそれ以降、Mac OS X v10.5かそれ以降のOSにおいて無料でダウンロード可能です。2010年6月にAppleはユーザーのリアルタイムの位置情報の収集に関する新しいプライバシーポリシーをリリースしました。この情報は2008年以降の各デバイス固有のEULA(使用許諾契約書)には含まれていましたが、Apple全体のプライバシーポリシーには2010年まで含まれていませんでした。

1999年にBill Kincaid氏が開発し Casady & GreeneによってリリースされたSoundJam MPは、Appleが2000年に購入した際にiTunesに改名されました。Robbin氏、Kincaid氏そしてDave Heller氏は購入の際にAppleに異動し、iTunesのオリジナルの開発者として今日でも開発を続けています。彼らはSoundJamのユーザーインターフェースを簡略化し、CDの焼きまし機能を追加し、レコーディングする機能とプレーヤーの外観に用いる画像を取り除きました。2001年1月9日、iTunes 1.0がサンフランシスコで催されたMacworldにおいて披露されました。MacintoshのユーザーはすぐにiTuesのリソースフォークの解析を始め、iTunesがSoundJam MPを設計しなおしたものであることを指し示す数々の文字列コードや他のリソースを発見しました。
もともとMac OS 9専用のアプリケーションであったiTunesは、9ヶ月後にversion 2.0がリリースされた時に Mac OS Xをサポートするようになり、この時初期のiPodのサポートも追加されました。version 3は Mac OS 9のサポートを終了しましたが、高性能のプレイリストとレーティングシステムを追加しました。2003年4月、version 4.0がiTunes Storeに導入され、10月にversion 4.1がMicrosoftのWindows 2000とWindows XPのサポートを追加しました。以前はAIFFやApple Lossless formatで記号化されたオーディオのサポートをしていませんでしたが、version 4.7.1が新しいiPod Shuffleとともに2005年のMacworldで導入された際には、自動的に高ビットレートの歌を128kbit/s AACに圧縮する機能を追加されました。これによりiPod Shuffleの小さな記憶容量の問題の改善もされました。
